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千葉県市原市生まれ（生後数か月間居住）、京都府、神奈川県、鹿児島県（父親の出身地）、大阪府、奈良県大和郡山市育ち。一人っ子である。小学3年生のときに両親が離婚し、母親に引き取られる。中学校まで不登校を繰り返す生活を送っていたが、中学3年の時、テレビで少年隊が「仮面舞踏会」を歌っているのを見て「今の生活を脱したい。芸能界に入れば変わることが出来る」という思いから芸能界入りを決意した。 山口との出会いは、光GENJIのクリスマスコンサートのリハーサルにて。ジャニー社長から「この子ベース出来るよ」と城島に紹介したことがきっかけである。TOKIOのリーダーになったキッカケは、TOKIOが結成して間もない頃にちょっとしたことでケンカになり、それを見た植草克秀が「リーダーが居ないから喧嘩になる。リーダーを決めろ」と言われ、ジャンケンで決まった。メンバー曰く「メンバーをまとめるリーダーではなく“リーダー”というアダ名」だと語っている。 音楽活動以外では、主にバラエティ番組での活動が多い。『ミュージックステーションスーパーライブ』では、司会であるタモリのものまね（いわゆる「城島タモリ」）を披露するのが定番となっていた。バラエティとは逆にドラマ出演は多くはないが、2006年の『芋たこなんきん』ではヒロインの父親役でレギュラー出演を果たしている。 ダジャレを好んで使う。ダジャレへのこだわりについて、「ダジャレはですね、これだけは譲れません、絶対に。僕は世代を超えたダジャレを言い続けているんです。テレビを見ているどこかの家族が、僕のギャグをきっかけに、クロストークを始めてくれればいいなあと。たとえ、そのダジャレがつまらなくてもね（笑い）。そんなところから家族の触れ合いが生まれるかも知れませんし。そういうのって大事じゃないですか。せっかくテレビに出るのなら、みんなが楽しめる時間を提供したいという気持ちが根底にありますね」と語っている。自身がパーソナリティを務めるラジオ番組『城島茂のどっち派?!』で「酒の席での失敗談募集!あなたは泣き上戸?笑い上戸?怒り上戸?」というテーマに「笑い上戸」と答えた。最近は、山口曰く「酔うとダーツバーに行きたがったり、ビリヤードをしたがる」。ミル・マスカラスのファンであり、2014年8月31日の行列のできる法律相談所にて対面した際には、サイン入りマスクを二枚貰い、大いに感激している。日本農業新聞を定期購読している。 移動式クレーン運転士免許を所持している。また、車両系建設機械運転者の資格の区分の内、車両系建設機械（整地・運搬・積込み用及び掘削用）運転技能講習を修了しており、『ザ!鉄腕!DASH!!』（同番組企画で取得）でその腕前を披露したこともある。 独身時代はメンバーや共演者から度々その寂しい私生活をいじられており、メンバー（山口・国分）に先越される度に周囲・ファンから本気で心配されていた。しかし2019年にてついに妻帯者となる。なお、25歳下の妻である菊池の実母（城島の義母）は自身より年下である。そのことについて本人は結婚会見にて「仕事では笑えるが、プライベートでは笑えない」と自虐している。

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